今から200年前の文化6年、熊本城下内坪井（現熊本中央女子高校地内）に、家禄150石の肥後藩士、横井太平時直（たいへいときなお）の次男として生まれた横井小楠（しょうなん）。動乱の中の思想家として、また｢肥後にその人あり」とまで呼ばれた。
文化13年8歳の頃に藩校時習館に入学。文政5年14歳の時に水道丁（現在の安政町）に引越し、藩主から賞詞や金子などを2度受けた。25歳で居寮生を命ぜられ、さらに居寮長（塾長）に抜選されたのは29歳の時だった。しかし、時習館の学風に批判的だったことから、天保10年に保守的な藩上層部からにらまれ、江戸遊学を命ぜられ、林大学頭の門を叩くことになる。

江戸での小楠は、数々の学者と出会う。その中でも特に、藤田東湖（ふじたとうご）からは、後期水戸学の洗礼を強く受けた。しかし、酒失により帰国を命ぜられ、帰熊後70日の逼塞（ひっそく）に処せられる。ここで、小楠はこの失敗を活かし、時習館の文章や字句の解釈に力を注いだ【学校党】に対し、長岡監物（ながおかけんもつ）や元田永孚（もとだながざね）らと共に「学問の本領は実践躬にあり」と進め、現実に根ざした学問のあり方【実学党】を結成。またこの時に、私塾「小楠堂」を開く。小楠堂では、徳富一敬（とくとみかずたか／徳富蘇峰（そほう）・蘆花（ろか）兄弟の父）や矢嶋直方（やじまなおかた）らが入門した。

嘉永４年には、小楠は、天下の名藩の地理・制度・財政・風俗など見聞を広めるため、徳富一義ほか１名を連れて北九州、山陽道、南海道、畿内、北陸道の20余藩を巡歴した。
嘉永５年、越前藩は、小楠に学校の創設にあたって教えを求め、「学校問答書」という建白書を作る。これには、吉田松陰（よしだしょういん）も感心し長州藩にも推薦しようとしたほどだった。
嘉永６年のペリー来航の頃に小楠は、安政２年47歳の時沼山津（ぬやまづ）へ転居し、塾を開いて主張を攘夷論から開国論へ移す。しかし【実学党】は、長岡監物の坪井派と小楠の沼山津派とに分裂した。
安政５年、越前福井藩松平春嶽（まつだいらしゅんがく）に賓師として福井に招かれ、「国是三論」を建言して藩政の殖産貿易に大いに功績をあげ、それに続いて松平春嶽が幕府政事総裁職に就任すると「国是七条（こくぜしちじょう）」も建言して幕府の内政や外交に影響を与えた。
のちに、小楠の福井での一番弟子、由利公正（ゆりきみまさ）が起草した「五か条の御誓文」にも小楠の理念が盛り込まれ、その縁で現在福井と熊本は姉妹都市になっている。ところが、小楠は、肥後藩士と酒宴中に尊攘派に襲われる。同僚を見捨てて逃げたとして肥後藩から罰せられる。これを、士道忘却事件という。

熊本の沼山津に帰った小楠は、美しい四季の景観を望むことが出来る住まいを「四時軒（しじけん）」と称し、座敷の障子にガラスをはめ込んだ。藩内からも「障子にビードロをはめた」と評判になったらしい。
さて、小楠の名声は高く、意見を求めて訪れる者の中でも、勝海舟（かつかいしゅう）の使いで坂本龍馬は「四時軒」に３度も訪問している。かつて坂本龍馬は、「俺の師は勝海舟、その海舟先生の師は横井小楠である。」と話したことに対し、勝海舟は「俺は今までに恐ろしいものを二人見た。一人は横井小楠、もう一人は西郷隆盛である。」と語った。
明治維新に入り、新政府は小楠を参与という位として京都に呼ぶ。明治政府の中心人物、岩倉具視（いわくらともみ）は多数の参与の中でも特に小楠を頼りに相談していた。
しかし、明治２年の１月５日、太政官に出仕して退朝する途中に６人の勤皇派（きんのうは）に襲われ、短刀を抜くも力尽き倒れた。享年61歳のことだった。墓は京都南禅寺の天授庵に葬られる。

この年、版籍奉還によって肥後の地は熊本藩へ。翌年の明治３年、細川護久（ほそかわもりひさ）藩知事らが、藩政改革に取り組む際、実行の中心は小楠の流れを汲む徳富一敬、竹崎茶堂らの門下生だった。小楠の遺志を継ぎ、小楠が果たせなかった、政治の理想・実現を目指し、明治の熊本を大きく変えた。これが、実学党政権の成立となる。
小楠の残したものは国家的統一の主張となり、議会設置の殖産興業への意欲となった富国安民思想、そしてもう１つ忘れてならないものとして世界平和主義がある。エゴイズムを超えて普遍的原理を協調し、日本は進んで万国平和のため努力すべきと念願した。